Кольцевой маршрут, начальной и конечной точкой которого является железнодорожная станция города Гагарин Смоленской области. На всём протяжении данного маршрута асфальт хорошего качества, вполне пригодный для движения на шоссейном велосипеде.
Выйдя из здания вокзала в город мы попадаем на ул. 50 летия ВЛКСМ, переходим на противоположную сторону улицы, поворачиваем налево и начинаем движение. На регулируемом перекрёстке поворачиваем направо на улицу Строителей.
2 км. Поворот направо на Ваинский проезд, через 200 метров на регулируемом перекрёстке поворачиваем налево на улицу Гагарина и продолжаем движение на Север в сторону Карманово. На пути мы проедем такие деревни, как Поличня, Кормино, Ашково, Прохачёво.
13 км. Проезжаем деревню Пречистое, в которой можно в местных магазинах можно пополнить запасы продовольствия и воды.
15 км. Основной поток автотрафика поворачивает направо по указателю на Клушино, мы же продолжаем движение прямо по направлению к Карманово. Далее машин на дороге будет гораздо меньше. По дороге нам встнечаются такие деревни, как Логачиха, Куршево, Малое Токарева, Лепцы, Высокое, Борсуки, Чуйково.
36 км. Въезжаем в Карманово.
39,1 км. Упираемся в Т-образные перекрёсток, на котором поворачиваем направо.
53,5 км. Поворачиваем направо по указателю на Самуйлово. Проезжаем деревни: Конобеево, Твердуново, Самуйлово, Полозово, Битюково, Зикеево.
69,9 км. После деревни Зикеево (через 1 км) мы упираемся в Т-образные перекрёсток, на котором поворачиваем налево по указателю на Клушино.
72,5 км. В деревне Клушино можно посетить дом-музей Ю. А. Гагарина. Едем дальше и проезжаем деревни Мясоедово, Шахматово, Воробьёво, Пальки.
88,2 км. На перекрёстке поворачиваем направо. Этот перекрёсток перед деревней Акатово, в само Акатово мы не едем. В качестве ориентира можно использовать указатель "Акатово", стоящий на перекрёстке. Далее двигаемся в сторону города Гагарини проезжаем деревни Зубково, Старое, Ивашково.
101,2 км. Во Старой Смоленской дороге въезжаем в город Гагарин. Начинается улица Ленина.
101,7 км. Поворачиваем налево на Красноармейскую улицу.
103,9 км. Красноармейская улица делает резкий поворот направо.
104,7 км. Круговое движение, третий съезд на улицу 50 лет ВЛКСМ.
105,7 км. Регулируемый перекрёсток с улицей Гагарина. Продолжаем движение прямо.
106 км. Слева от нас находится железнодорожная станция города Гагарин - конечная цель нашего путешествия.
